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<!DOCTYPE html>

<title>Chenodesoxycholsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chenodesoxycholsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Chenodesoxycholsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3<i>α</i>,7<i>α</i>-Dihydroxycholansäure</li>

<li>(4<i>R</i>)-4-[(3<i>R</i>,5<i>S</i>,7<i>R</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>,10<i>S</i>,13<i>R</i>,14<i>S</i>,17<i>R</i>)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>a</i>]phenanthren-17-yl]pentansäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Chenodiol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes kristallines Pulver<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-481-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">332+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>4000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Chenodesoxycholsäure</b>, auch <b>Chenodeoxycholsäure</b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a></span> <span lang="en-Latn" style="font-style:italic">Chenodeoxycholic acid</span>, <b>CDCA</b>) gehört neben <a href="Chols%C3%A4ure" title="Cholsäure">Cholsäure</a> zu den primären <a href="Gallens%C3%A4uren" title="Gallensäuren">Gallensäuren</a>. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der <a href="Sterine" title="Sterine">Sterine</a> (Sterole) gehörendes <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroid</a>. Ihre <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> werden als <b>Chenodesoxycholate</b> bezeichnet.

</p><p>Sie wurde zuerst aus der Galle von Gänsen isoliert (<i>cheno</i> von <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> χήν = Gans).<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Chenodesoxycholsäure ist eine der vier am häufigsten von der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> produzierten Säuren. Sie wird dort über mehrere enzymatische Schritte aus <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> gebildet.<sup id="cite_ref-russell2003_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-russell2003-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion">Funktion</h2></div>

<p>Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallensäuren wirken als <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgator</a>. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und machen diese so den <a href="Lipasen" title="Lipasen">Lipasen</a> zugänglich.

</p><p>Etwa 90 % der Gallensäuren werden im <a href="D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a> resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_als_Arzneimittel">Verwendung als Arzneimittel</h2></div>

<p>Im Februar 2025 wurde Chenodesoxycholsäure in den USA zur Behandlung der <a href="Cerebrotendin%C3%B6se_Xanthomatose" title="Cerebrotendinöse Xanthomatose">cerebrotendinösen Xanthomatose</a> (CTX) bei Erwachsenen zugelassen (Präparatename <i>Ctexli</i>). Es ist das erste von der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA) zugelassene Arzneimittel zur Behandlung dieser sehr seltenen <a href="Lipidspeicherkrankheit" class="mw-redirect" title="Lipidspeicherkrankheit">Lipidspeicherkrankheit</a>.<sup id="cite_ref-fda-Appr_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-fda-Appr-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>J. Greenberger, G. Paumgartner, C. Büning, H. Schmidt: <i>Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase</i>. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.aerzteverlag.de/buecher/buchimg/extra_2434.pdf">aerzteverlag.de</a> (PDF; 332 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Gallens%C3%A4uren-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Gallensäuren-Stoffwechsel">Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://clinicaltrials.gov/search/intervention=chenodeoxycholic+acid">Einträge.</a> In: NIH Studienregister</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=530493">Chenodeoxycholsäure</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.eurekalert.org/news-releases/994435?language=german">Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen</a>. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Carey MC (December 1975): <i>Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common</i>. N. Engl. J. Med. 293 (24): 1255–1257. <a href="https://doi.org/10.1056/NEJM197512112932412" class="extiw external" title="doi:10.1056/NEJM197512112932412">doi:10.1056/NEJM197512112932412</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-russell2003-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-russell2003_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David W. Russell: <i>The Enzymes, Regulation, and Genetics of Bile Acid Synthesis.</i> In: <i>Annual Review of Biochemistry.</i> 2003, Band 72, Nummer 1, S. 137–174. <a href="https://doi.org/10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712" class="extiw external" title="doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712">doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-fda-Appr-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-fda-Appr_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Office of the Commissioner: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-treatment-cerebrotendinous-xanthomatosis-rare-lipid-storage-disease"><i>FDA Approves First Treatment for Cerebrotendinous Xanthomatosis, a Rare Lipid Storage Disease.</i></a> In: <i>fda.gov.</i> 21. Februar 2025,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 28. Februar 2025</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AChenodesoxychols%C3%A4ure&rft.title=FDA+Approves+First+Treatment+for+Cerebrotendinous+Xanthomatosis%2C+a+Rare+Lipid+Storage+Disease&rft.description=FDA+Approves+First+Treatment+for+Cerebrotendinous+Xanthomatosis%2C+a+Rare+Lipid+Storage+Disease&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2Fnews-events%2Fpress-announcements%2Ffda-approves-first-treatment-cerebrotendinous-xanthomatosis-rare-lipid-storage-disease&rft.creator=Office+of+the+Commissioner&rft.date=2025-02-21&rft.language=en"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-08-09" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Chenodesoxychols%C3%A4ure&oldid=258726417">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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